Ацеталь против полуацеталя: в чем отличия
Ацеталь представляет собой органическую молекулу, которая используется во многих различных областях. Одним из наиболее распространенных применений является производство ацеталевых полимеров. Полимеры ацеталя доступны в двух основных формах, а именно: гомополимер ацеталя (Delrin®) и сополимер ацеталя.
Полуацеталь, с другой стороны, представляет собой органическую молекулу, которая образуется в результате синтеза ацеталя и представляет собой нестабильную молекулу, которая имеет тенденцию благоприятствовать реакции от полуацеталя к ацеталю. Однако полуацеталь можно найти в природе, включая глюкозу и некоторые виды грибов.
В этой статье мы сравним ацеталь и полуацеталь, исследуя химический состав обеих этих молекул и описывая химический процесс, в результате которого они образуются.
Что такое ацеталь?
Ацеталь представляет собой органическую молекулу, которая образуется в результате процесса, называемого ацетализацией. Процесс ацетализации состоит из взаимодействия альдегида со спиртом в присутствии кислотного катализатора. Альтернативно, спирт и кетон могут реагировать вместе с образованием кеталя.
Обе эти реакции обратимы. В ходе этой реакции образуется полуацеталь, который в присутствии избытка спирта превращается в ацеталь.
На рисунке 1 ниже показана реакция полуацетальной группы и спиртовой группы с образованием ацетальной функциональной группы:
Образование ацеталя.
Изображение:chem.libretexts.org
Ацетальная группа состоит из атома углерода, который связан с двумя группами OR (эфир), группой R и одной группой H. Общая химическая формула RHC(OR’)2. Могут быть симметричные или смешанные ацетали, как описано ниже:
- Симметричная ацетальная структура: когда две группы R равны друг другу
- Смешанная структура ацеталя: когда две группы R различаются
Каковы характеристики ацеталя?
Ацеталь более стабилен, чем полуацеталь, поскольку полуацетали имеют тенденцию образовывать ацеталь в присутствии избытка спирта. Ацетали устойчивы к гидролизу, вызванному воздействием оснований, окислителей и восстановителей.
Ацеталевые полимеры обладают превосходными механическими свойствами и химической стойкостью. Когда молекулы ацеталя подвергаются воздействию водной кислоты, они гидролизуются обратно в свои составляющие.
Каковы виды использования ацеталя?
Ацеталь и все его производные формы широко используются во многих различных областях. Наиболее распространена полимеризация сополимера ацеталя и гомополимеров. Некоторые примеры ацеталей перечислены ниже:
- 1,1-диэтоксиэтан: производится путем катализа этанола и ацетальдегида. Он имеет приятный запах и используется в качестве ароматизатора для некоторых алкогольных напитков.
- Полиоксиметилен : часто сокращенно POM. Это термопластичный полимер, который иногда называют ацеталем. Ацеталевые полимеры бывают в форме сополимера или гомополимера (Delrin®) и обладают отличной механической, термической и химической стойкостью к неорганическим и органическим кислотам и растворителям.
- Диоксолан: образуется в результате ацетализации альдегида этиленгликолем. Диоксолан используется в качестве электролита в литиевых батареях или растворителя полимеров.
- Метальдегид: образуется при взаимодействии ацетальдегида с кислотами, такими как бромистый водород. В ходе этой реакции также образуется паральдегид. Метальдегид изначально использовался как пестицид, но впоследствии был запрещен.
- Паральдегид: образуется в результате реакции ацетальдегида с серной кислотой. Это химическое вещество используется в качестве депрессанта центральной нервной системы.
- 1,3,5-триоксан: образуется в результате катализируемой кислотой конденсации альдегидов. Триоксан получают при полимеризации полиоксиметиленовых (ПОМ) пластиков. Он также используется в горячих батончиках, которые используются для разогрева упакованных блюд для выживания.
- Диметоксиметан: производное диметилацеталя формальдегида. Диметоксиметан используется в основном как растворитель, а также как присадка к бензину, повышающая октановое число.
Что такое полуацеталь?
Синтез ацеталя дает полуацеталь, промежуточную органическую молекулу. Этот процесс называется нуклеофильным присоединением.
Образование полуацеталя происходит, когда альдегид реагирует с одним эквивалентом спирта в присутствии кислоты. С другой стороны, полукеталь образуется, когда спирт реагирует с кетоном в присутствии кислоты.
Рисунок 2 иллюстрирует образование полуацеталя:
Образование полуацеталя или полукеталя.
Изображение: chem.libretexts.org
Полуацетальная структура состоит из атома углерода, связанного с одной группой OR (эфир) с одной группой R и H. Общая химическая формула RHC(OH)OR’. В присутствии избытка спирта полуацеталь будет просто продолжать реагировать с образованием ацеталя.
Следовательно, полуацеталь является промежуточным продуктом, образующимся в ходе типичной ацетальной реакции. Единственной стабильной формой полуацеталя является циклический полуацеталь.
Рисунок 3 иллюстрирует молекулярную структуру циклического ацеталя:
Циклический ацеталь.
Изображение: chem.libretexts.org
Характеристики полуацеталя
Полуацеталь представляет собой нестабильное соединение, образующееся при синтезе ацеталя. Он гораздо более стабилен в виде циклического полуацеталя. Полуацеталь можно найти в природе в глюкозе и в некоторых видах грибов.
Виды использования полуацеталя
Полуацеталь в своей стандартной форме нестабилен и обычно образуется при синтезе ацеталя. Таким образом, это промежуточный продукт. Однако существуют формы полуацеталя, встречающиеся в природе. Некоторые примеры полуацеталей перечислены ниже:
- Глюкоза и фруктоза: в своей циклической форме полуацеталь можно найти в виде природной молекулы в глюкозе, а полукетали можно найти во фруктозе. Следует отметить, что полуацеталь можно найти в его нециклической форме, когда глюкоза растворяется в водном растворе. Глюкоза является основным источником энергии человеческого организма и синтезируется из пищи. Фруктоза естественным образом содержится во фруктах и является основным ингредиентом столового сахара. Кукурузный сироп также содержит большое количество фруктозы.
- Микоризин А: Циклические полуацетальные молекулы могут быть обнаружены в микоризине А. Это антибиотик, который естественным образом содержится в микоризном грибке под названием Monotropa hypopitys L.
В чем разница между ацеталем и полуацеталем?
На чисто химическом уровне разница между полуацеталем и ацеталем заключается в следующем:
- Молекула ацеталя состоит из атома углерода, связанного с двумя группами OR (эфир), одной группой R и одной группой H.
- Молекула полуацеталя состоит из атома углерода, связанного с одной группой OR (эфир) с одной группой R и H с внутримолекулярной группой OH.
- Ацеталь является стабильной молекулой, а полуацеталь нестабилен.
Однако при сравнении ацеталя и полуацеталя правильнее сказать, что синтез ацеталя дает полуацеталь в качестве промежуточного продукта.
ацеталь и полуацеталь
