Ацеталь и полуацеталь свойства и отличия

Ацеталь против полуацеталя: в чем отличия

Ацеталь представляет собой органическую молекулу, которая используется во многих различных областях. Одним из наиболее распространенных применений является производство ацеталевых полимеров. Полимеры ацеталя доступны в двух основных формах, а именно: гомополимер ацеталя (Delrin®) и сополимер ацеталя.

Полуацеталь, с другой стороны, представляет собой органическую молекулу, которая образуется в результате синтеза ацеталя и представляет собой нестабильную молекулу, которая имеет тенденцию благоприятствовать реакции от полуацеталя к ацеталю. Однако полуацеталь можно найти в природе, включая глюкозу и некоторые виды грибов.

В этой статье мы сравним ацеталь и полуацеталь, исследуя химический состав обеих этих молекул и описывая химический процесс, в результате которого они образуются.

Что такое ацеталь?

Ацеталь представляет собой органическую молекулу, которая образуется в результате процесса, называемого ацетализацией. Процесс ацетализации состоит из взаимодействия альдегида со спиртом в присутствии кислотного катализатора. Альтернативно, спирт и кетон могут реагировать вместе с образованием кеталя.

Обе эти реакции обратимы. В ходе этой реакции образуется полуацеталь, который в присутствии избытка спирта превращается в ацеталь.

На рисунке 1 ниже показана реакция полуацетальной группы и спиртовой группы с образованием ацетальной функциональной группы:

образование ацеталя

образование ацеталя

образование ацеталяОбразование ацеталя.

Изображение:chem.libretexts.org

Ацетальная группа состоит из атома углерода, который связан с двумя группами OR (эфир), группой R и одной группой H. Общая химическая формула RHC(OR’)2. Могут быть симметричные или смешанные ацетали, как описано ниже:

  • Симметричная ацетальная структура: когда две группы R равны друг другу
  • Смешанная структура ацеталя: когда две группы R различаются

Каковы характеристики ацеталя?

Ацеталь более стабилен, чем полуацеталь, поскольку полуацетали имеют тенденцию образовывать ацеталь в присутствии избытка спирта. Ацетали устойчивы к гидролизу, вызванному воздействием оснований, окислителей и восстановителей.

Ацеталь и полуацеталь

Ацеталевые полимеры обладают превосходными механическими свойствами и химической стойкостью. Когда молекулы ацеталя подвергаются воздействию водной кислоты, они гидролизуются обратно в свои составляющие.

Каковы виды использования ацеталя?

Ацеталь и все его производные формы широко используются во многих различных областях. Наиболее распространена полимеризация сополимера ацеталя и гомополимеров. Некоторые примеры ацеталей перечислены ниже:

  • 1,1-диэтоксиэтан: производится путем катализа этанола и ацетальдегида. Он имеет приятный запах и используется в качестве ароматизатора для некоторых алкогольных напитков.
  • Полиоксиметилен : часто сокращенно POM. Это термопластичный полимер, который иногда называют ацеталем. Ацеталевые полимеры бывают в форме сополимера или гомополимера (Delrin®) и обладают отличной механической, термической и химической стойкостью к неорганическим и органическим кислотам и растворителям.
  • Диоксолан: образуется в результате ацетализации альдегида этиленгликолем. Диоксолан используется в качестве электролита в литиевых батареях или растворителя полимеров.
  • Метальдегид: образуется при взаимодействии ацетальдегида с кислотами, такими как бромистый водород. В ходе этой реакции также образуется паральдегид. Метальдегид изначально использовался как пестицид, но впоследствии был запрещен.
  • Паральдегид: образуется в результате реакции ацетальдегида с серной кислотой. Это химическое вещество используется в качестве депрессанта центральной нервной системы.
  • 1,3,5-триоксан: образуется в результате катализируемой кислотой конденсации альдегидов. Триоксан получают при полимеризации полиоксиметиленовых (ПОМ) пластиков. Он также используется в горячих батончиках, которые используются для разогрева упакованных блюд для выживания.
  • Диметоксиметан: производное диметилацеталя формальдегида. Диметоксиметан используется в основном как растворитель, а также как присадка к бензину, повышающая октановое число.

Что такое полуацеталь?

Синтез ацеталя дает полуацеталь, промежуточную органическую молекулу. Этот процесс называется нуклеофильным присоединением.

Образование полуацеталя происходит, когда альдегид реагирует с одним эквивалентом спирта в присутствии кислоты. С другой стороны, полукеталь образуется, когда спирт реагирует с кетоном в присутствии кислоты.

Рисунок 2 иллюстрирует образование полуацеталя:

полуацетальная формация

полуацетальная формация

полуацетальная формация

Образование полуацеталя или полукеталя.

Изображение: chem.libretexts.org

Полуацетальная структура состоит из атома углерода, связанного с одной группой OR (эфир) с одной группой R и H. Общая химическая формула RHC(OH)OR’. В присутствии избытка спирта полуацеталь будет просто продолжать реагировать с образованием ацеталя.

 Следовательно, полуацеталь является промежуточным продуктом, образующимся в ходе типичной ацетальной реакции. Единственной стабильной формой полуацеталя является циклический полуацеталь.

Рисунок 3 иллюстрирует молекулярную структуру циклического ацеталя:

циклический ацеталь
циклический ацеталь

циклический ацеталь

Циклический ацеталь.

Изображение: chem.libretexts.org

Характеристики полуацеталя

Полуацеталь представляет собой нестабильное соединение, образующееся при синтезе ацеталя. Он гораздо более стабилен в виде циклического полуацеталя. Полуацеталь можно найти в природе в глюкозе и в некоторых видах грибов.

Виды использования полуацеталя

Полуацеталь в своей стандартной форме нестабилен и обычно образуется при синтезе ацеталя. Таким образом, это промежуточный продукт. Однако существуют формы полуацеталя, встречающиеся в природе. Некоторые примеры полуацеталей перечислены ниже:

  • Глюкоза и фруктоза: в своей циклической форме полуацеталь можно найти в виде природной молекулы в глюкозе, а полукетали можно найти во фруктозе. Следует отметить, что полуацеталь можно найти в его нециклической форме, когда глюкоза растворяется в водном растворе. Глюкоза является основным источником энергии человеческого организма и синтезируется из пищи. Фруктоза естественным образом содержится во фруктах и ​​является основным ингредиентом столового сахара. Кукурузный сироп также содержит большое количество фруктозы.
  • Микоризин А: Циклические полуацетальные молекулы могут быть обнаружены в микоризине А. Это антибиотик, который естественным образом содержится в микоризном грибке под названием Monotropa hypopitys L.

В чем разница между ацеталем и полуацеталем?

На чисто химическом уровне разница между полуацеталем и ацеталем заключается в следующем:

  1. Молекула ацеталя состоит из атома углерода, связанного с двумя группами OR (эфир), одной группой R и одной группой H.
  2. Молекула полуацеталя состоит из атома углерода, связанного с одной группой OR (эфир) с одной группой R и H с внутримолекулярной группой OH.
  3. Ацеталь является стабильной молекулой, а полуацеталь нестабилен.

Однако при сравнении ацеталя и полуацеталя правильнее сказать, что синтез ацеталя дает полуацеталь в качестве промежуточного продукта.

ацеталь и полуацеталь

Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

двенадцать − 7 =

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: